No final dos anos 1950 começou a cantar em clubes de blues de Chicago. Ela conheceu Willie Dixon em 1962, e que a levou a gravar o seu primeiro contrato. Em 1965, Taylor assinou com a Chess Records, com o sigles "Wang Dang Doodle" (escrito por Dixon, e uma batida de Howlin 'Wolf cinco anos anteriores) se tornou um grande sucesso, atingindo o número quatro em R & B gráficos em 1966 e venda de um milhão de cópias.Tornou-se mais conhecida do público quando assinou com a Alligator Records, em 1975.
Ela tem, desde então, mais de uma dúzia de álbuns gravados com essa gravadora, muitas nomeadas para Grammy Awards.
Participou do filme Blues Brothers 2000, com a banda de B. B. King The Lousiania Gator Boys , Abriu um clube de blues em chicago em 1994 e o fechou em 1999. Taylor influenciou músicos como a Bonnie Raitt, Shemekia Copeland, Janis Joplin, Shannon Curfman, e Susan Tedeschi. Ela atualmente executa mais de 70 concertos por ano e reside no sul de Chicago.
